Участва в повече от 100 международни изложби, пленери и симпозиуми, по-важни от които: Фестивал на изкуствата в Кан Сюр Мер, Франция (1984), Есенен салон в Париж (1990), пленер "Процес - пространство" (1986-1993), Международен пленер и изложба в гр. Пулави, Полша (2013), представителни изложби "Съвременно българско изкуство" в Москва, Рим, Каракас, Варшава, Мадрид и др. градове. Носител на множество награди, сред които: Международна награда за живопис "Микети", Италия (1988), Награда на изложбата "Човекът и морето", Варна (1992), Голямата награда за живопис на "Алианц - България" (2008), Голямата Награда за живопис "Лудогорие" - Разград (2013), Награда на БХГ "Петко Задгорски" в изложбата "Акварел 2020" на името на Ненко Токмакчиев, Бургас (2020) и др. От 2006 г. е професор по живопис в ШУ "Епископ Константин Преславски". Живее и работи в Търговище и в Шумен.

При Чолаков цветът е резултат от "свещенодействие, включващо забъркване на неразгадаеми смеси от бои, пигменти и лепила", както казва проф. Десислава Минчева.
"Живописта на Димитър Чолаков е автономна и независима, подчинена единствено на пластичния закон - разбран и тълкуван от неговата неповторимост", казва акад. Светлин Русев за него.
„Заставайки пред картините на Димитър Чолаков не можем да не усетим неговата натура, неговата емоционалност, преживявания и вълнения. Платната на автора не са картини в общоприетия смисъл. Те са по-скоро палитра на чувства, най-вероятно бушуващи в самия автор. И колкото и сложни да са на пръв поглед картините, те са едновременно изчистени и достъпни. Както е по принцип в живота, така и в неговото творчество няма универсален ключ за разбирането му“, казва за творчеството му проф. Мирчев.